Ésta es también una de las doce obras de Novelas Ejemplares de Miguel de Cervantes, tratándose de una historia ingeniosa y alegre de un viejo cornudo. Desde que se hizo famosa esta novela corta, dicen que se da familiarmente a la voz extremeño la significación de extremado. Ciertamente el cambio de actitud del protagonista es extremado y casi increíble, pero podría decirse que esa incredibilidad es una de las características de las obras de Cervantes.
Filipo de Carrizales era un joven extremeño de familia noble, que viviendo una buena vida, acabó gastando todo su patrimonio. A sus cuarenta y ocho años, pobre y desdichado, decide viajar a las Indias (Perú) y empezar de nuevo.
Veinte años después, afortunadamente, fue capaz de volver a amasar una inmensa fortuna por el oro y la plata que se extrae de las minas y regresa a España para morir en su patria. Como es un hombre extremadamente celoso y cree que el matrimonio le traería más penas que alegrías, decide no casarse. Sin embargo, quiso su suerte que un día por una calle viese a una doncella hermosa y su corazón cambió completamente. A sus sesenta y ocho años, se enamora locamente de una niña de catorce años, Leonora, con la que termina casándose.
El casamiento no cambió su modo de ser y Carrizales sigue siendo muy celoso. Por ejemplo, no quiere que sastre alguno tomase la medida a su esposa de los muchos vestidos que pensaba hacerle y anduvo mirando cuál otra mujer tendría, poco más o menos, el talle y cuerpo de Leonora y por aquella medida hizo todos los vestidos de su esposa. También por ser tantos sus celos construye una mansión para encerrar a Leonora, incluyendo a sus empleadas y esclavas, y Luis, su sirviente eunuco, al cual le prohibía acercarse a la joven. Sólo los días que iba a misa Leonora veía las calles.
Pasado un año, un joven vividor llamado Loaysa se entera de la existencia de la enorme mansión y de que en ella vive una niña muy hermosa que está casada con un hombre mucho mayor que ella, muy rico y muy celoso. Loaysa decide tramar un plan para conquistar a la jovencita y apoderarse de la mansión y la fortuna del viejo Carrizales.
Para poder entrar en la mansión, Loaysa se acerca al esclavo Luis. Le cautiva con palabras y le promete que le enseñará a tocar la guitarra. Poco a poco Loaysa se gana la confianza de Luis y a través de él llega a conocer a las sirvientas y empleadas de Carrizales, las cuales quedan encantadas con los rasgos y personalidad del joven. Loaysa les convence de que organicen una fiesta de guitarra dentro de la mansión, pero antes de la fiesta debe conseguir dormir a Carrizales para que éste no esté presente, así que le da a Leonora una droga bastante potente que logre dormir al dueño de la casa. La droga funciona y se organiza la fiesta, en la que Loaysa encanta a todo el mundo con su guitarra..
Loaysa logra conquistar a Leonora y la acosa para acostarse con ella, pero ella se resiste y el joven no logra más que quedarse dormido en el mismo lecho de la joven. Al amanecer, Carrizales se despierta de su sueño, y al ver a los dos jóvenes yaciendo juntos decide matar a ambos, pero en el acto cae gravemente enfermo.
Carrizales, en su lecho de muerte, decide liberar a Leonora de sus cadenas invisibles, permitiéndole que se case con Loaysa y le da su bendición. Sin embargo, una semana después del fallecimiento de Carrizales, Leonora, viuda, llorosa y rica, entra como monja en uno de los más recogidos monasterios y Loaysa, al enterarse, decide viajar a las Indias, avergonzado en su interior.
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