Ésta es también una de las doce obras de Novelas Ejemplares de Miguel de Cervantes, tratándose de una historia ingeniosa y alegre de un viejo cornudo. Desde que se hizo famosa esta novela corta, dicen que se da familiarmente a la voz extremeño la significación de extremado. Ciertamente el cambio de actitud del protagonista es extremado y casi increíble, pero podría decirse que esa incredibilidad es una de las características de las obras de Cervantes.
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Filipo de Carrizales era un joven extremeño de familia noble, que viviendo una buena vida, acabó gastando todo su patrimonio. A sus cuarenta y ocho años, pobre y desdichado, decide viajar a las Indias (Perú) y empezar de nuevo.
Veinte años después, afortunadamente, fue capaz de volver a amasar una inmensa fortuna por el oro y la plata que se extrae de las minas y regresa a España para morir en su patria. Como es un hombre extremadamente celoso y cree que el matrimonio le traería más penas que alegrías, decide no casarse. Sin embargo, quiso su suerte que un día por una calle viese a una doncella hermosa y su corazón cambió completamente. A sus sesenta y ocho años, se enamora locamente de una niña de catorce años, Leonora, con la que termina casándose.
El casamiento no cambió su modo de ser y Carrizales sigue siendo muy celoso. Por ejemplo, no quiere que sastre alguno tomase la medida a su esposa de los muchos vestidos que pensaba hacerle y anduvo mirando cuál otra mujer tendría, poco más o menos, el talle y cuerpo de Leonora y por aquella medida hizo todos los vestidos de su esposa. También por ser tantos sus celos construye una mansión para encerrar a Leonora, incluyendo a sus empleadas y esclavas, y Luis, su sirviente eunuco, al cual le prohibía acercarse a la joven. Sólo los días que iba a misa Leonora veía las calles.
Pasado un año, un joven vividor llamado Loaysa se entera de la existencia de la enorme mansión y de que en ella vive una niña muy hermosa que está casada con un hombre mucho mayor que ella, muy rico y muy celoso. Loaysa decide tramar un plan para conquistar a la jovencita y apoderarse de la mansión y la fortuna del viejo Carrizales.
Para poder entrar en la mansión, Loaysa se acerca al esclavo Luis. Le cautiva con palabras y le promete que le enseñará a tocar la guitarra. Poco a poco Loaysa se gana la confianza de Luis y a través de él llega a conocer a las sirvientas y empleadas de Carrizales, las cuales quedan encantadas con los rasgos y personalidad del joven. Loaysa les convence de que organicen una fiesta de guitarra dentro de la mansión, pero antes de la fiesta debe conseguir dormir a Carrizales para que éste no esté presente, así que le da a Leonora una droga bastante potente que logre dormir al dueño de la casa. La droga funciona y se organiza la fiesta, en la que Loaysa encanta a todo el mundo con su guitarra..
Loaysa logra conquistar a Leonora y la acosa para acostarse con ella, pero ella se resiste y el joven no logra más que quedarse dormido en el mismo lecho de la joven. Al amanecer, Carrizales se despierta de su sueño, y al ver a los dos jóvenes yaciendo juntos decide matar a ambos, pero en el acto cae gravemente enfermo.
Carrizales, en su lecho de muerte, decide liberar a Leonora de sus cadenas invisibles, permitiéndole que se case con Loaysa y le da su bendición. Sin embargo, una semana después del fallecimiento de Carrizales, Leonora, viuda, llorosa y rica, entra como monja en uno de los más recogidos monasterios y Loaysa, al enterarse, decide viajar a las Indias, avergonzado en su interior.
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